En esta década el Real Madrid volvió a pasearse orgulloso y triunfal por el Viejo Continente. El conjunto madridista levantó la novena Copa de Europa, la tercera Intercontinental y cinco Ligas, entre otros títulos. Además, Florentino Pérez saneó la economía de la institución convirtiéndola en una de las más poderosas del planeta.

Vicente del Bosque continuó como entrenador madridista hasta 2003. Su filosofía y estilo de juego hicieron del Madrid un equipo campeón. El conjunto blanco celebró durante su estancia en el banquillo la consecución de otra Copa de Europa, otra Intercontinental, dos campeonatos nacionales, una Supercopa de España y una Supercopa de Europa. Una trayectoria sólo comparable con la del Real Madrid de los años 50 y 60.

La gestión de Florentino Pérez representó un profundo cambio en las estructuras del club. Saneó la economía y realizó una profunda transformación. Impulsó una completa renovación del Santiago Bernabéu, creó la nueva Ciudad Deportiva de Valdebebas e inauguró el estadio Alfredo Di Stéfano. En el capítulo deportivo, cumplió los deseos de la afición: vestir de blanco a Zidane, Ronaldo y Beckham y conquistar la novena Copa de Europa. Al comienzo de 2006 dimite tras un balance al que además se suman dos Ligas, una Intercontinental, dos Supercopas de España y una Supercopa de Europa.

El 3 de julio de ese año, Ramón Calderón toma posesión de la presidencia del Real Madrid. Bajo su mandato, el equipo gana dos Ligas y una Supercopa de España. El 16 de enero de 2009 dejó el cargo, que pasó a ocupar Vicente Boluda, vicepresidente hasta ese momento. El 1 de junio de 2009, Florentino Pérez es nombrado presidente del Real Madrid.

En su segunda etapa, continuó ilusionando al madridismo con los fichajes de los mejores jugadores y entrenadores del mundo. Llegaron futbolistas de la talla de Cristiano Ronaldo o Benzema, entre otros, y el técnico José Mourinho. El portugués aterrizó en el Santiago Bernabéu una semana después de haberse proclamado campeón de Europa con el Inter de Milán en ese mismo escenario.